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<!DOCTYPE html>

<title>Substitutionsmuster</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Substitutionsmuster</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Substitutionsmuster</b> sind Teil der chemischen Nomenklatur und beschreiben die relativen Positionen der <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a> in <a href="Aromaten" title="Aromaten"> aromatischen</a> Kohlenstoffgerüsten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="ortho,_meta,_para"><span id="ortho.2C_meta.2C_para"></span><i>ortho</i>, <i>meta</i>, <i>para</i></h2></div>

<p>Die griechischen Vorsilben <b>ortho</b> (von <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">ὀρθός</span> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261937631">

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</style><span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">orthós</span> „aufrecht, gerade“), <b>meta</b> (von <span lang="grc-Grek" class="Grek">μετά</span> <span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">metá</span> „inmitten, zwischen“) und <b>para</b> (von <span lang="grc-Grek" class="Grek">παρά</span> <span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">pará</span> „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten, üblicherweise am <a href="Benzol" title="Benzol">Benzolring</a>.

</p>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><i>o</i>-<a href="Kresol" class="mw-redirect" title="Kresol">Kresol</a></td>

<td><i>m</i>-<a href="Kresol" class="mw-redirect" title="Kresol">Kresol</a></td>

<td><i>p</i>-<a href="Kresol" class="mw-redirect" title="Kresol">Kresol</a></td>

<td><a href="Kresole" title="Kresole">Kresole</a><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261937660">

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</style> <span class="fussnoten-etui reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(*)">(*)</sup></span>

</td></tr>

<tr>

<div class="fussnoten-block"><div class="fussnoten-inhalt references"><sup class="fussnoten-marke mw-cite-backlink" data-annotationpair-a="(*)">(*)</sup> <div class="reference-text">Die gezeigte <a href="Markush-Formel" title="Markush-Formel">generische Struktur</a> kann sowohl für ein Isomerengemisch als auch für ein nicht genauer definiertes der drei <a href="Isomere" class="mw-redirect" title="Isomere">Isomere</a> stehen.</div></div></div>

</td></tr></tbody></table>

<p>Die Begriffe werden als <a href="Deskriptor_(Chemie)" title="Deskriptor (Chemie)">Deskriptor</a> vor den Molekülnamen gesetzt. Häufig werden sie auch abgekürzt als <i>o</i>- (für ortho), <i>m</i>- (für meta) und <i>p</i>- (für para) verwendet. Ortho bezeichnet eine 1,2-, meta eine 1,3- und para eine 1,4-Substitution. Weitere Isomere gibt es nicht: Das Produkt einer 1,5-Substitution ist das Spiegelbild des Produkts einer 1,3-Substitution und mit diesem identisch. Die Begriffe entsprechen nicht den <a href="Nomenklatur_(Chemie)" title="Nomenklatur (Chemie)">Nomenklatur-Empfehlungen</a> der <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>, blieben aber in Form zahlreicher <a href="Trivialnamen" class="mw-redirect" title="Trivialnamen">Trivialnamen</a> im Sprachgebrauch des Chemikers bis heute erhalten. So ist beispielsweise der Trivialname <i><a href="P-Xylol" class="mw-redirect" title="P-Xylol">p-Xylol</a></i> weitaus üblicher als die korrekte Bezeichnung <i>1,4-Dimethylbenzol</i>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="vicinal_(vic.),_geminal_(gem.),_asymmetrisch_(asym.),_symmetrisch_(sym.)"><span id="vicinal_.28vic..29.2C_geminal_.28gem..29.2C_asymmetrisch_.28asym..29.2C_symmetrisch_.28sym..29"></span><i>vicinal</i> (vic.), <i>geminal</i> (gem.), <i>asymmetrisch</i> (asym.), <i>symmetrisch</i> (sym.)</h2></div>

<p>In der <a href="Chemie" title="Chemie">Chemie</a> bedeutet <b><a href="Vicinal" title="Vicinal">vicinal</a></b> (<span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Latein" title="Latein">lateinisch</a></span> <span lang="la-Latn" style="font-style:italic">vicinus</span> „Nachbar“), dass zwei <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppen</a> an zwei <i>benachbarten</i> Kohlenstoffatomen gebunden sind. Diese Bezeichnung wird aber auch auf die 1,2,3-trisubstituierten Aromaten übertragen (z. B. <a href="Pyrogallol" class="mw-redirect" title="Pyrogallol">Pyrogallol</a>). Wenn zwei funktionelle Gruppen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, wird dies als <a href="Geminal" title="Geminal">geminales</a> Substitutionsmuster bezeichnet (lateinisch <span lang="la">geminus</span> „doppelt, zweifach“), was bei aromatischen Verbindungen nicht vorkommen kann, jedoch bspw. bei <a href="Bromalkane" title="Bromalkane">Bromalkanen</a>.

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pyrogallol" class="mw-redirect" title="Pyrogallol">Pyrogallol</a>,<br>1,2,3-Trihydroxybenzol,<br><i>vic.</i>-Trihydroxybenzol

</td>

<td><a href="Hydroxyhydrochinon" class="mw-redirect" title="Hydroxyhydrochinon">Hydroxyhydrochinon</a>,<br>1,2,4-Trihydroxybenzol,<br><i>asym.</i>-Trihydroxybenzol

</td>

<td><a href="Phloroglucin" class="mw-redirect" title="Phloroglucin">Phloroglucin</a>,<br>1,3,5-Trihydroxybenzol,<br><i>sym.</i>-Trihydroxybenzol

</td></tr></tbody></table>

<ul><li>Die <b><a href="Ipso-Substitution" title="Ipso-Substitution">ipso-Substitution</a></b> (<span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Latein" title="Latein">lateinisch</a></span> <span lang="la-Latn" style="font-style:italic">ipse</span> „selbst“) drückt aus, dass zwei Substituenten denselben Platz im Ring einnehmen, z. B. als Übergangszustand bei einer <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophilen aromatischen Substitution</a>.</li>

<li>Die <b>meso-Substitution</b> (<span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">μέσος</span> <span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">mésos</span> „mittig, mittlerer“) bezieht sich auf Substituenten, die in benzylischer Position sitzen.</li>

<li>Die <b>peri-Substitution</b> (altgriechisch <span lang="grc-Grek" class="Grek">περί</span> <span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">perí</span> „um […] herum, gegen[über]“) ist ein Spezialfall bei <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalinen</a> für Substituenten in der 1- und 8-Position.<sup id="cite_ref-Holland_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Holland-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>Die Vorsilbe <b>meso-</b> wird auch zur Bezeichnung symmetrischer Molekülformen mit mehreren (geradzahligen), sich gegenseitig kompensierenden, stereogenen Zentren, z. B. <i>meso</i>-<a href="Weins%C3%A4ure" title="Weinsäure">Weinsäure</a> benutzt.<sup id="cite_ref-Brockhaus_ABC_Chemie_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Brockhaus_ABC_Chemie-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><i>ipso</i>-Substitution</td>

<td><i>meso</i>-Substitution</td>

<td><i>peri</i>-Substitution

</td></tr></tbody></table>

<ul><li>Die <b><a href="Cine-Substitution" title="Cine-Substitution">cine-Substitution</a></b> (<span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">κινεῖν</span> <span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">kineín</span> „bewegen“ [Stamm: <i>kine-</i>]) beschreibt die neue Position der Eintrittsgruppe am benachbarten Atom der Position der Abgangsgruppe.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>Die <b>tele-Substitution</b> (<span lang="grc-Grek" class="Grek">τῆλε</span> <span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">tḗle</span> „fern“) tritt auf, wenn die neue Position der Eintrittsgruppe weiter als ein Atom von der Position der Abgangsgruppe entfernt ist.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Holland-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Holland_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wolfgang Holland: <i>Die Nomenklatur in der organischen Chemie</i>, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, Seite 38.</span>

</li>

<li id="cite_note-Brockhaus_ABC_Chemie-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Brockhaus_ABC_Chemie_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Brockhaus ABC Chemie in zwei Bänden, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig, 1965, S. 861.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>cine-substitution.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.C01081">10.1351/goldbook.C01081</a></span> – Version: 2.3.1.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>tele-substitution.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.T06256">10.1351/goldbook.T06256</a></span> – Version: 2.3.1.</span>

</li>

</ol>

<p><br>

</p></div><div><div class="zim-footer">

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